Dragørs beliggenhed som et fremskudt punkt i Øresund har gennem tiderne øvet afgørende indflydelse på byens udvikling. Det har været et naturligt overfartssted til Skåne - i middelalderen som i dag. Placeringen har begunstiget fiskeri og søfart, som lige indtil dette århundrede har været byens eksistensgrundlag, og som er årsagen til, at der overhovedet er opstået en by på dette sted.
Hansetiden
"Østen for Sjælland bryder havet igennem og skiller øen ved et sund, hvor fiskerne plejer hvert år uden undtagelser, at gøre en ganske overordentlig fangst, ja fiskene flokkes i så tykt i hele det sund, at det kan træffe sig den gang, man har ondt ved at ro derigennem og behøver hverken garn eller krog, men kan øse fisken op med de bare hænder".
Af Saxos fortale til Danernes Bedrifter, forfattet kort efter 1200, Grundtvigs oversættelse.
Det er denne af Saxo omtalte silderigdom, der danner grundlaget for de store skånemarkeder, hvor købmænd fra nær og fjern mødtes, ikke alene for at opkøbe silden, der i nedsaltet tilstand var en eftertragtet fastespise over hele det dengang katolske Europa, men også for at udveksle andre varer.
De største og ældste af disse markeder fandt, som navnet også antyder, sted på den skånske kyst, hvor de dominerende handelspladser var Skanør og Falsterbo. Men mange andre steder, såvel ved Skånes som ved Sjællands kyster, fandtes mindre handelspladser, som i kortere eller længere perioder var af betydning - blandt disse hører Dragør.
Dragørlejets storhedstid som skånemarked var i perioden fra 1300-tallet midte, hvor kongen gav de første privilegier til handel på stedet, til lidt ind i 1500-tallet, hvor et afgørende vendepunkt synes af have været lejets afbrænding under Grevens Fejde i 1536.
Det meste af året lå stedet øde hen, men i markedstiden fra 25. juli til 9. oktober myldrede det med liv i en målestok, som man slet ikke kan forestille sig i dag. 10.000, 15.000, ja 20.000 mennesker kunne samles her i disse hektiske efterårsmåneder. Heraf var købmændene blot en mindre del, i dét markedet trak folk af mange professioner til. Først og fremmest naturligvis fiskerne og de mange mennesker, der skulle tage silden under behandling, når den var landet, nemlig ved rensning og nedsaltning. Her har markedet nok haft den største betydning for den lokale befolkning, der er strømmet til - ikke alene fra Amager, men fra hele Øresundsområdet, for at tage del i dette arbejde og tjene gode penge.
Markedsområdet strakte sig langs kysten, hvor Dragørs gamle bydel ligger i dag, men fortsatte betydeligt længere mod nord.
Privilegierne gav oprindelig kun tilladelse til at slå sig ned her i markedstiden, uden at efterlade sig permanente boliger. Man boede derfor i primitive telte og boder, som rejstes, når man kom, og atter fjernedes ved bortrejsen - nogle få jordgravede stolper overdækket med sejldug eller lignende, som ydede nødtørftig beskyttelse med vind og vejr. Fra 1420'erne begyndte man at have boderne stående fra år til år; det var nu lerklinede bindingsværkshuse, men der var stadig kun tale om en sæsonmæssig benyttelse af bygningerne. Først i 1500-tallet, da Dragørs tid som international handelsplads var ved at være omme, begyndte en fast beboelse så småt at tage form.
Enkelte havde vel nok allerede forud beboet stedet hele året for at føre tilsyn med bebyggelsen, og efterhånden havde nogle fiskere slået sig ned som helårsbeboere. Denne første bebyggelse, der bestod af små uanselige bindingsværkshuse, har utvivlsomt ligget i en række langs stranden - det var jo for fiskeriets skyld, man havde slået sig ned her, og det gjaldt derfor om at have bedst mulig adgang til vandet.
Fra fiskerleje til skipperby
Da Hansetidens store sildefiskeri klingede ud, oprandt en stille periode i byens historie. Imidlertid havde der fundet store begivenheder sted i Dragørs umiddelbare nærhed - begivenheder, som i de følgende århundreder skulle blive af afgørende betydning, også for Dragør.
I landsbyen Store Magleby, kun 2 kilometer vest for Dragør, var bønderne, der var fæstere under Kronen, blevet tvangsforflyttet, og hollandske bønder, hidkaldt af Christian II, overtog gårdene. I 1521 fik disse hollændere privilegier - de var ikke fæstebønder, men kunne frit disponere over jorden, og de fik store økonomiske fordele.
Deres beføjelser strakte sig også ned til Dragør, hvor to af hollænderne slog sig ned som gårdmænd. Hidtil havde der været en tolder i Dragør, der tillige fungerede som foged og var indsat af lensmanden på Københavns Slot, under hvem byen således sorterede. Nu nedlagdes dette embede imidlertid, og det blev de hollandske amagerbønders overhoved, schouten, der for fremtiden skulle indsætte fogeden i Dragør. Hermed var grunden lagt til megen kiv og splid de to så forskelligartede samfund imellem.
Dragørs afhængighed af nabobyen var total. Retsligt var Dragør underlagt Hollænderbyens jurisdiktion, der fungerede efter hollandsk forbillede, hvor den dømmende myndighed lå hos schouten og 7 scheppens, alle valgt blandt de hollandske gårdmænd. Denne retsform ophørte først i 1822, hvor hele retsområdet blev sammenlagt med Tårnby Birk.
Dragør hørte også under St. Magleby Sogn, og befolkningen måtte søge kirken der, hvor der indtil 1735 udelukkende prædikedes på hollandsk eller plattysk, derefter hver anden søndag på dansk, indtil man i 1811 endelig gik over til en ren dansk gudstjeneste. Hertil kom, at stolestaderne i kirken tilhørte gårdmændene, som man måtte betale til, hvis man ville sidde ned i kirken. I 1885 fik Dragør egen kirke, men blev først selvstændigt sogn i 1954.
Med hensyn til Dragørs interne forhold synes hollændernes myndighed dog hurtigt at være formindsket. Fra slutningen af 1600-tallet valgte Dragørs befolkning selv tre emner, hvoriblandt schouten så udpegede fogeden. Samtidig synes en anden institution at vinde frem, nemlig "de fire mænd" eller byforstandere, som var valgt af beboerne uden indblanding udefra; de bestyrede byens økonomi og optrådte som bystyre sammen med fogeden.
Omkring år 1600 bestod Dragør af 20 huse og et næsten tilsvarende antal fiskerboder. Det var for langt størstedelens vedkommende små, lave, simpelt byggede bindingsværkshuse. At der dog i al fald har været ét hus, der skilte sig ud fra disse, viste en udgravning, som Nationalmuseet foretog i 1970'erne, hvor man fandt et stort, anseligt bindingsværkshus med kælder, fornemt udstyret med bemalede vægge, dekorerede vinduesglas og en kakkelovn med glaserede kakler.
Til trods for at byen i 1658 blev udsat for hærgning og delvis afbrænding fra svenskernes side, synes den at være vokset støt og roligt i løbet af 1600-tallet, således at der i 1677 var 53 huse i byen. I 1682 var der 65 husmænd, foruden de to gårdmænd, der stammede fra St. Magleby, hvor jorderne også var beliggende. Af husmændene synes endnu kun få, ud fra navnene at dømme, at have været af hollandsk oprindelse, et forhold, som dog meget snart skulle ændres.
Hansetidens fiskeri havde fundet sted fra åben strand, men i 1600-tallet anlagde hollænderne fra St. Magleby en havn ved Dragør. Herfra eksporterede de heste på egne fartøjer, herfra opretholdt de forbindelsen med Saltholm, hvor de havde deres kreaturer på græs om sommeren, og her havde de deres både liggende. De hollandske amagerbønder drev nemlig, som det også var almindeligt blandt danske bønder i kystområder, tillige fiskeri og skibsfart med afsætning af egne produkter. Det er formentlig heri, den første spæde begyndelse til Dragør som søfartsby skal søges.
Fra de 65 husmænd og to gårdmænd i 1682 var byen i 1699 vokset til ikke mindre end 133 husstande, en imponerende vækst i løbet af så få år, opnået ved tilflytning, fortrinsvis fra nabobyen St. Magleby og fra Skåne.
Tilflytningen fra Skåne har nok delvis været forårsaget af denne landsdels afståelse til Sverige i 1658 - dog har kontakten både før og siden været livlig over Øresund, som med tidligere tiders transportmidler snarere har virket forbindende end adskillende.
Tilflytningen fra St. Magleby har sin baggrund i et stort befolkningsoverskud i forhold til den landbrugsjord, der var til rådighed. Formentlig har der samtidig fundet en specialisering sted, således at St. Maglebys skipperbønder blev rene landbrugere, medens skippere og søfolk skilte sig ud som en særlig gruppe, der af praktiske årsager flyttede ned til Dragør
Skippertiden
Det var i slutningen af 1600-tallet, at den udvikling begyndte, der forlængst var fuldført, da arkitekten Laurids de Thurah i 1758 udgav et topografisk værk om Amager, hvori han giver en nøje beskrivelse af øen og dens bysamfund. Om Dragør fortæller han, at beboerne foruden et par håndværkere består af "lutter enroullerede skibsfolk", og at de har "mangfoldige små skibe", som først og fremmest går i indenrigsfart, men også sejler på udenrigske stæder. - Det tidligere fiskerleje var blevet en blomstrende søfartsby, bestående af 270 "temmelig vel byggede" huse, og byen havde dermed nået næsten samme udstrækning, som den gamle bydel har i dag.
I 1710 var seks små jagter hjemmehørende i Dragør, men både antallet og størrelsen voksede hurtigt - dog var jagter og galeaser fortsat næsten enerådende gennem hele århundredet. Thurah nævner korn og fedevarer som eksempel på fragter, pudsigt nok nævner han ikke brænde, som Dragørskipperne ellers gennem hele 1700-tallet havde specialiseret sig i. Handelen med Amagers egne produkter synes derimod hurtigt at være gledet i baggrunden - i 1771 blev denne trafik opretholdt af to-tre små åbne både. Skønt der fra Københavns Skipperlaugs side blev gjort store anstrengelser for at bremse Dragørskipperne, var 1700-tallet en god tid for Dragørs skibsfart, der blev båret frem af gode tider for dansk handel og søfart. Derimod mistede fiskeriet sin betydning - det blev til et bierhverv, udøvet når lejlighed gaves og af ældre søfolk, der var gået i land. I 1771 var der ikke en eneste erhvervsfisker i byen, og først i sidste halvdel af 1800-tallet genopstod erhvervsfiskeriet.
Det var fra starten almindeligt, at flere gik sammen om et skib. De små jagter fra 1700-tallets første årtier ejedes som regel af to mænd i fællesskab, hvoraf den ene var skipperen; senere, som skibene blev større, voksede også antallet af parthavere. De såkaldte partsrederier tjente dels til at skaffe den fornødne kapital, dels - og det har nok ikke været det mindst væsentlige - til at fordele risikoen, i en tid hvor søassurance endnu ikke var almindeligt udbredt.
De gode tider for skibsfarten fortsatte frem til 1807, hvor England beslaglagde den danske flåde, som optakt til en søkrig, der varede til 1814. Dette fik katastrofale følger for den danske skibsfart i almindelighed og som følge deraf også for Dragør. Forholdene til søs blev usikre, danske handelsskibe opbragtes af englænderne, og mange danske søfolk havnede i engelsk krigsfangenskab. Oven i dette kom så statsbankerotten i 1813, der medførte en voldsom forringelse af pengenes værdi. Krigen havde dog også åbnet mulighed for helt nye indtægtskilder. Som modtræk mod englænderne udrustedes danske kaperfartøjer, småskibe og både, der armeredes, og som havde tilladelse til at opbringe engelske handelsskibe. Mange søfolk tjente gode penge ved denne kaperfart. Også fra Dragør udrustedes kaperskibe, ligesom mange Dragørfolk deltog i kaperfarten på fremmede skibe. Men det gjaldt for disse som for andre, at var pengene ikke anbragt i fast ejendom, mistede de stort set deres værdi i 1813.
Da krigen var slut i 1814, stod man således overfor at skulle genopbygge hele grundlaget for den tidligere så blomstrende skibsfart - og det i en økonomisk krisetid, hvor ingen havde penge til at investere i hverken skibe eller handel. Det gik da også kun langsomt fremad i starten, men omkring århundredets midte var krisen overvundet, og Dragør gik ind i sin sidste, korte, men hektiske blomstringstid som søfartsby.
Blandt Dragør-skibene var nu også større fartøjer - skonnerter, brigger og barkskibe - og i pagt hermed udvidedes trafikken til fjernere mål som Middelhavet, Sydamerika m.v. Da Dragørs flåde i 1878 var på sit højeste, havde de her hjemmehørende skibe en samlet lasteevne på 12.422 brt. - et tal, som kun blev overgået af København og Helsingør. Stort set alle disse fartøjer var imidlertid ældre skibe, da de indgik i Dragørs flåde. Et skibsværft havde byen aldrig haft, og nybygninger erhvervedes sjældent. Ved århundredets midte var mange sejlskibe billigt til salg, grundet den stadig stigende konkurrence fra dampskibene. Det var disse billige, ældre skibe - særlig råsejlere, der krævede stort mandskab til de mange sejl - som Dragørskipperne opkøbte. Det var skibe, som havde vanskeligt ved at klare sig i konkurrencen med dampskibene, og skibe, som i løbet af en forholdsvis kort periode var udtjente. I løbet af 1880'erne gik det voldsomt tilbage for Dragørs skibsfart, og inden århundredet var til ende, var Dragørs rolle som søfartsby udspillet.
Nedgangstiden kom pludselig og ramte hårdt, fordi byens erhvervsliv næsten udelukkende var orienteret mod søen. Det var ikke kun den egentlige skibsfart, der berørtes, men også de øvrige maritime erhverv, som sideløbende med skibsfarten havde haft gode kår i lange tider, nemlig lodsningen og bjergningen.
I 1684 lagdes grunden til Dragør Lodseri, da Chr. V tildelte seks mænd fra Dragør en årlig løn for at lodse orlogsskibe gennem Sundet samtidig med, at de fik privilegium på lodsning af andre skibe. De seks lodser blev hurtigt til flere - i 1744 var der 18 fastlodsere og seks reservelodser. Rekrutteringen synes næsten udelukkende at være foregået inden for familier med tradition for dette erhverv.
Gennem 1800-tallet voksede antallet af lodser støt for at kulminere i 1870'erne, hvor det nåede op over 50, men derefter indtrådte også en brat nedgang. Hvor der i 1877 havde været 5597 lodsninger, var antallet i 1886 faldet til 2049, og denne tilbagegang fortsatte. Også her var nedgangen forårsaget af dampskibenes sejrstog. Mange lodser måtte førtidspensioneres, og i 1906 var der kun syv lodser tilbage. Siden er det dog atter gået fremad, og i begyndelsen af 1980'erne talte Dragør Lodseri 18 lodser.
Et andet maritimt erhverv, som var af stor betydning for byen, var bjergningen, som lige fra 1600-tallet havde været organiseret kommunalt - en organisationsform, som fortsatte, indtil bjergningen ved begyndelsen af 1900-tallet havde mistet sin vitale betydning for byen. Således kom indtægterne ikke alene bjergningsdeltagerne til gode, men var kort sagt hele det økonomiske grundlag, byen hvilede på.
Når et skib blev observeret på grund, gik der straks en båd ud, oftest med en af byforstanderne om bord for at forhandle om bjergningskontrakten. Imens lod de interesserede sig indskrive, hidkaldt af bytjeneren, som blæste i byens horn og råbte "til skibs". Indskrivningen fandt sted i byens hus i det nuværende Dragør Museum på havnepladsen.
Indtægterne fra bjergningen blev opgjort og fordelt en gang om året efter nøje fastlagte regler og var i en lang periode tilstrækkelige til, sammen med byens øvrige, ret beskedne indtægter at afholde alle offentlige udgifter. Bjergningsindtægterne nåede svimlende højder i perioden 1875 - 1885, hvor der i gennemsnit tilflød byen 56.000 kr. årligt, og århundredet ud holdt indtægterne et pænt niveau, hvorefter de faldt til ubetydelige beløb.
Årsagen til tilbagegangen skal atter søges i udviklingen inden for skibsfarten. De større fartøjer krævede et ganske andet materiel, end Dragørbjergerne var i besiddelse af, og fra 1866 måtte man indgå kontrakt om bjergningen med det mere moderne udstyrede Em. Z. Svitzers Bjergnings Enterprise - en kontrakt, der for hver gang den fornyedes, stillede Dragørbjergerne ringere og ringere. Det var således byens tre hovederhverv, der alle sygnede hen omkring århundredeskiftet. Søfolkene tog hyre på fremmede skibe - mange søgte ind ved de store københavnske rederier. Tilbage af de maritime erhverv var nu blot fiskeriet, der i sidste halvdel af 1800-tallet atter havde fået betydning.
Der var naturligvis en del handlende og håndværkere i byen. Gennem hele 1800-tallet og et stykke ind i 1900-tallet fandtes et utal af småbutikker rundt om i byen, hvor handelen foregik inde i stuen og ikke satte præg på husets ydre. Skibsfarten havde også skabt en del handel, specielt kadrejervirksomhed, hvor de handlende gik ud i småbåde og handlede med de forbipasserende eller på reden opankrede skibe. En vigtig afsætningsvare til skibene var rugbrød, og det er nok heri - samt den kendsgerning, at Dragørhusene ikke havde bageovn - at forklaringerne skal søges på de mange bagerier, der fandtes i byen.
Et fremtrædende håndværk, som satte sit præg på byen gennem hele 1800-tallet og fortsat eksisterede frem til 1930'erne, var blegeriet. Oprindelig har det formentlig være hjemmevævede lærreder og blegning for private, man har beskæftiget sig med. Senere var det de store københavnske firmaer, som sendte lærred til blegning i Dragør.
En anden vigtig indtægtskilde for byen gennem flere århundreder var vævningen, i dét de indrullerede søfolks koner havde særlig tilladelse til at væve og sælge deres produkter. Dette er flere gange søgt udnyttet industrielt ved anlæggelse af væverier, hvor produktionen dog i vid udstrækning foregik i hjemmene, idet materialerne hentedes på væveriet, hvor det færdige produkt siden afleveredes. Nogen særlig succes var disse væverier, hvoraf det første etableredes i 1780'erne, ikke. Først da der i slutningen af 1800-tallet anlagdes et væveri vest for byen, lykkedes det trods vanskeligheder at holde dette i gang.
Nye tider
Da Amagerbanen i 1907 blev ført til Dragør, indledtes et nyt kapitel i byens historie. Toget gav i langt højere grad end de dagvogne, der hidtil havde opretholdt forbindelsen til hovedstaden - adgang for byens befolkning til at søge deres arbejde i København. Samtidig åbnedes der mulighed for københavnerne til at tage på udflugter til Dragør.
Hermed indvarsledes en helt ny tid for byen - landliggertiden, hvor mange Dragørfamilier fik et kærkomment supplement til deres indtægter ved hver sommer at flytte op på loftet eller ud i udhuset for at udleje deres bolig til københavnere. Landliggertiden kulminerede i løbet af 1920'erne og 1930'erne, men enkelte steder vedblev man dog at have sommergæster endnu op i 1950'erne. Det var ofte den samme familie, som vendte tilbage år efter år, og mange af disse landliggere endte med selv at bygge sommerhus eller endog helårshus i Dragør.
Medens byen i århundreder havde holdt sig inden for et snævert område afgrænset af grønningerne i vest og syd og af gårdenes jorder i nord, sprængtes disse grænser fuldstændigt i 1900-tallet. Først ved en beskeden villabebyggelse rundt om den gamle bydel, men fra midten af 1900-tallet med en fuldstændig udbygning af byens areal i syd og en tiltagende helårsbebyggelse på tidligere sommerhusgrunde i nord.
Når Dragørs gamle bydel har så helstøbt en karakter, hænger det sammen med byens udvikling, som den er opridset i det foregående, idet størstedelen af bebyggelsen har fået sin udformning i sidste halvdel af 1700-tallet - i de gode tider, da søfarten blomstrede og bragte penge til byen.
I de gode år i 1800-tallet opførtes dog også en del bygninger. Store samlede dele af bebyggelsen stammer fra 1800-tallets midte, forårsaget af to store brande i henholdsvis 1842 og 1952, der hver gik ud over en snes huse. I forbindelse hermed opstod også en helt ny bydel, Nyby, beliggende umiddelbart vest for den gamle bydel.
I modsætning til andre steder ved Øresundskysten satte landliggertiden sig ikke væsentlige spor i Dragør. Der blev kun påbygget en del tagkviste i forbindelse med indretning af lofterne - en udvikling, der er fortsat inden for de seneste tiår af det 20. århundrede, hvor Dragør er blevet et attraktivt boligområde, med deraf følgende høje huspriser og stigende krav til boligernes indretning.